公司网址：www.www.wagawa.com
厂家服务热线：0903-6682528
全国服务热线：400-966-8288
公司地址：新疆和田洛浦县杭桂路232号
堵年生 王泓
（新疆医学院药学系 乌鲁木齐 830054)
易杨华
（上海第二军医大学药学院 上海 200433）
摘 要 从列当科药用植物肉苁蓉（Clstanche deserticola）中分得四个苯乙醇甙类成分，经光谱分析，确定这四个成分是海胆试（echinaconide），内苁蓉试A（cistanoside A），麦角甾甙（acteoside）和2-乙酰麦角甾贰（2-acetylacteoside），以上成分在该植物中属首次分得。关键词 肉苁蓉，海胆贰，肉苁蓉式入，麦角甾式，乙酰麦角淄试
中国药典收载的肉苁蓉是列当科植物肉苁蓉（Cistanche deserticola）的干燥肉质茎，是中医常用的补肾助阳药。肉苁蓉的品种较多，文献对盐苁蓉C.salsa和德赢vwin登录 C.tubulosa的研究报道较多，而对药典收载之品种研究较少。罗尚凤等曾从C．deserticola分得甘露醇、8-表马钱子试酸和氨基酸成分。为了进一步开发研究肉苁蓉，我们对其水溶性成分-苯乙醇甙类成他进行了提取分离，结果共分得和鉴定出四种成分，它们是海胆甙，肉苁蓉甙A，麦角甾试和2＇-乙酰麦角甾甙。以上成分具有助阳、抗衰老等药理作用。
实验部分
实验药材购自乌鲁木齐药材公司，精河县产，品种由新疆民族药研究所李佳政副研究员鉴定。大孔树脂型号为AB-B型，南开大学化工产品。柱层用硅胶为青岛海洋化工厂产品，Sephan-dex LH-20为上海长征制药厂产品。紫外分光度仪为岛津UV-360。红外分光光度仪为岛津1R-440．H-NMR和C-NMR仪器型号为Bruker MSL-300型（300兆周）。
一、提取分离
肉苁蓉10kg，乙醇回流提取三次，合并提取液并减压浓缩至膏状，加少量水混悬，经乙酸乙酯脱脂后，用正丁醇萃取，合并萃取液，减压浓缩至干，加少量水溶解，先后通过大孔树脂柱和聚酰胺柱（先以水洗，后用甲醇洗），收集并浓缩甲醇部分得苯乙醇总甙。总甙经硅胶柱层，以CHCl3-EeOH（10：3-→10：5）梯度洗脱，共收集78流份（每流份约300ml）。其中16-23流份得粗化合物N（2.1g），28-42流份得粗化合物【（5.4g），48-61流份得粗化合物I（3.2g）．65-78流份得粗化合物1（5.1g）。以上组份再用硅胶柱层析纯化一次（洗脱条件同上），然后再分别通过葡聚糖凝胶LH-20柱纯化，以CH3OH：H2O（1：1）洗脱，收集甲醇部分，得单体化合物N(1.3g)、(3.5g)、1(1.8g)、1(3.5g).
二、鉴定
化合物1 淡黄色无定形粉末，PeCl3反应和a一萘酚试验阳性，硅胶薄层层析R，值为0.3（CHCI1：MeOH：H2O-6：4·1展开，20％H，SO，喷雾检出），UVλMO：244,292,333。1R cm-:3360,1690,1625,1598,1518.'H-NMR(Methanol-d,)δ:1.08(3H,d,J=6Hz,CH3),2.79 （2H，t，J＝7Hz，Ar-CH1-CH：-），4.29,4.39（各1H，d，J＝8Hz，两个葡萄糖基端基质子），5．18（1H，d，J＝1Hz，鼠李糖基端基质子），6.28（1H，J＝16Hz，Ar-CH＝CH-），6.5-7.1（6H．芳H），7.59（1H，d，J＝16Hz，Ar-CH＝CH-）．C-NMR数据见表1．以上化学反应和光谱数据与文献海胆甙的报道一致（），故鉴定化合物1为海胆试（echinacoside）。
2:R-CH3 4:RCOCH
图1 化合物1-4的结构
Fig.1 Structure of 1-4
化合物1 淡黄色无定形粉末，FeCl2反应和a-萘酚试验均阳性，硅胶薄层层析R，0.35（展开和检出条件同上）。它的紫外、红外光谱与海胆甙非常相似，但＇H-NMR出现53.84（3H．s）信号，C-NMR出现556.5信号，提示结构中含1个甲氧基．UVnm：246,290,333.1Rycm-：3350,1685,1620,1596,1508．＇H-NMR（methanol-d3）5：1.08（3H，d，J＝6Hz，鼠李糖中的 甲基），2.86（2H，t，J＝7Hz，Ar-CH1-CH1-），3.81（3H，s，OCH3），4.28,4.39（各1H．d．J＝ 8Hz，两个葡萄糖端基质子），5.18（1H，s，鼠李糖的端基质子），6.27（1H，d，J＝16Hz，Ar-CH＝CH-），6.65-7.1（6H，芳H），7.60（1H，d，J＝16Hz，Ar-CH＝CH-）．C-NMR数据见表1。以上光谱数据，与肉苁蓉甙A的文献值一致（，故鉴定化合物1为肉苁蓉甙A（cistanoside A）。
示为二糖甙，UVnm：247,292,334．IRcm-：3350,1690,1625,1600.1515。H-NMR （methanol-d，）5：1.10（3H，d，J＝6Hz，鼠李糖的甲基），2.79（2H，t．J＝7Hz，Ar-CH2-CH2-），4.38（1H，d，J＝8Hz，葡萄糖端基质子），5.19（1H，d，J＝1Hz，鼠李糖端基质子），6.28（1H．d．J＝16Hz，Ar-CH＝CH-），6.5-7.1（6H，芳H），7.59（1H，d，J＝16Hz．Ar-CH＝CH-），C-NMR 数据见表1。以上光谱数据，与麦角甾甙的文献值一致，故确定化合物1为麦角甾甙(acteoside)。
化合物N 淡黄色无定形粉末，硅胶薄层层析R40.42（展开和检出条件同上）。它的光谱数据与麦角甾甙非常相似，红外光谱多一个1735cm-吸收峰，H-NMR出现51.98（3H．s）的乙酰基质子信号，C-NMR出现5171.5和20.9的羰基和甲基信号，根据糖甙化位移规律，乙酰化位于2位糖羟基上，UVAMnm：247,292,333.1Rcm-：3430,1725,1700,1630.1605． 1525．＇H-NMR（methanol-d，）＆ ：1.08（3H，d，J＝6Hz，鼠李糖上甲基），1.98（3H，s．OAc），2.70（2H，t，J＝7Hz，Ar-CH1-CH1-）．4.50（IH，d＝8Hz，葡萄糖端基质子），5.19（1H，d，鼠李糖端基质子），6.28（1H，d，J＝16Hz，Ar-CH＝CH-），6.5-7.1（6H，芳H）．7.60（1H，d．J＝16Hz，Ar-CH-CH-）．C-NMR数据见表1．以上光谱数据，与2-乙酰麦角留甙的文献值一致，故确认化合物N为2＇-乙酰麦角甾甙（2＇-Acetylacteoside）。
参考文献
[1] 中华人民共和国药典，第一部，1990：110
[2] H.Kobayashi,et al.,Studies on the Constiteents of Catanchis Herba.1.Chem.Pharm.Bull.1984:32 000
[3] H.Kobayashi,et al.,New Phenylethanoid glycosides from C.Tubulosa.Chem.Pharm.Bull.,1987:35; 3309.
[4] 罗尚凤等，肉苁蓉化学成份的研究，中药通报，1986；11（11）：41
[5] 佐藤 调等，肉苁蓉的药理研究（第一报），国外医学中医中药分册，1987；9（6）：23
表1 化合物1-4的C-NMR化学位移（甲醇中）
Table 1 C-NMR Chemical Shifts of 1--4 in Methanol-d.
碳序 | 海胆试 | 内苁蓉甙A | 麦角甾贰 | 2＇-乙醇麦角甾甙 |
1 | 131.5 | 131.6 | 131.5 | 131.7 |
2 | 116.5 | 113.8 | 116.5 | 117.1 |
3 | 144.6 | 148.8 | 144.6 | 145.9 |
4 | 146.0 | 145.9 | 146.1 | 144.5 |
Aglyoone moiety 5 | 117.1 | 116.1 | 117.1 | 116.2 |
6 | 121.3 | 122.4 | 121.3 | 121.3 |
⑩ | 72.0 | 72.0 | 72.0 | 72.5 |
8 | 36.5 | 36.7 | 36.5 | 36.2 |
- | 127.6 | 127.6 | 127.6 | 127.6 |
2 | - 114.7 | 114.7 | 114.7 | 115.2 |
3 | 149.8 | 149.8 | 149.7 | 149.7 |
Caffeic ackdl 4 | 146.8 | 146.8 | 146.8 | 146.7 |
molety 5 | 116.4 | 116.5 | 116.3 | 116.5 |
CP-Coumarie) | 123.3 | 123.3 | 123.2 | 123.2 |
0 | 168.5 | 168.5 | 168.3 | 168.2 |
일 | 115.3 | 115.3 | 115.2 | 114.7 |
Y | 148.2 | 148.2 | 148.0 | 148.1 |
1 | 104.1 | 104.2 | 104.1 | 101.6 |
2 | 76.1 | 76.1 | 76.0 | 75.1 |
Glucose molety 3 | 81.6 | 81.6 | 81.6 | 80.5 |
Inner ) | 70.4 | 70.4 | 70.4 | 70.7 |
5 | 74.6 | 74.7 | 76.1 | 76.0 |
6 | 69.3 | 69.4 | 62.3 | 62.3 |
- | 103.0 | 103.1 | 103.0 | 103.2 |
2 | 72.3 | 72.3 | 72.3 | 72.3 |
Rhamnose moiety3 | 72.3 | 72.3 | 72.2 | 71.8 |
4 | 73.7 | 73.8 | 73.8 | 73.6 |
5 | 70.5 | 70.6 | 70.6 |
上一篇：肉苁蓉中苯乙醇苷的含量测定
下一篇：肉苁蓉醇提物对阳虚动物模型肾脏、肾上腺的影响
CONTACT US
|
