摘　要：采用超声酶法辅助提取肉苁蓉粗多糖，并用季铵盐沉淀法对肉苁蓉粗多糖进行精制，获得肉苁蓉精制多糖（ＵＣＥＰ１）；以ＵＣＥＰ１和硫酸锌为原料，制备了肉苁蓉多糖锌配合物（ＵＣＥＰ１－Ｚｎ），对其结构进行了表征，并研究其抗氧化活性．结果表明，肉苁蓉粗多糖收率及含量分别为２２．３１％和４８．５０％，ＵＣＥＰ１中多糖含量为７０．１３％；ＵＣＥＰ１－Ｚｎ中－ＯＨ和－ＣＯＯ－ 和Ｚｎ２＋ 发生了配位，其中锌含量为７．５７％，且多糖链构象及多糖分子表面形貌发生变化；ＵＣＥＰ１－Ｚｎ的抗氧化能力显著高于ＵＣＥＰ１，且对ＡＢＴＳ＋ 自由基清除活性最好．该研究可为肉苁蓉多糖、新型锌营养素补充剂以及锌功能配合物的研究和利用提供参考．

关键词：肉苁蓉；多糖；锌；配合物；结构表征；抗氧化活性

德赢vwin登录 （Ｃｉｓｔａｎｃｈｅ　ｔｕｂｕｌｏｓａ （Ｓｃｈｒｅｎｋ）Ｒ．Ｗｉｇｈｔ）属列当科寄生植物，主要分布于非洲北部和亚洲西部［１］．它干燥带鳞叶的肉质茎中的活性物质（如多糖）能够促进血液循环、治疗阳痿、腰痛和不孕不育等疾病［２］．多糖主要存在于动物、植物和微生物中，具有较高的安全性、低毒性、可降解性和高度生物相容性．多糖因具有抗肿瘤、抗氧化、降血糖、提高免疫等生物活性［３－９］，而引

起人们的广泛关注．微量元素是人体所需营养成分中的重要组成部分，是生命体消化过程中能量转换和组织构成的重要因素，其中锌是生物正常生长发育所必须的微量元素之一，是人体内酶的激活剂，对维持人体正常生理功能，提高免疫力，促进身体与智力发育具有重要的作用［１０］．本文作者采用肉苁蓉精制多糖（ＵＣＥＰ１）与锌（ＩＩ）制备肉苁蓉多糖锌配合物（ＵＣＥＰ１－Ｚｎ），对肉苁蓉多糖及其锌配合物进行结构表征，并研究其抗氧化活性，该研究可为肉苁蓉多糖、新型锌营养素补充剂以及锌功能配合物的研究和利用提供参考．

１　实验部分

１．１　仪器和试剂Ｎｉｃｏｌｅｔ　４７０ 傅立叶变换红外光谱仪，美国Ｎｉｃｏｌｅｔ公司；ＪＡＳＣＯ　Ｊ－８１０－１５０Ｓ圆二色谱仪，日本ＪＡＳＣＯ公司；ＭＦＰ－３Ｄ扫描探针显微镜，美国Ａｓｙｌｕｍ

　Ｒｅｓｅａｒｃｈ公司；ＪＳＭ－７００１Ｆ型热场发射扫描电子显微镜，日本电子株式会社（ＪＥＯＬ）；ＢＤＸ３３００Ｘ射线衍射仪．肉苁蓉茎购于新疆草本植物市场，经镇江食品药品监督管理局主任中药师陈黎鉴定为列当科苁蓉属德赢vwin登录 ；硫酸锌、十六烷基三甲基溴化铵（ＣＴＡＢ）、乙二胺四乙酸二钠、氨水、氯化铵、铬黑Ｔ、无水乙醇、９５％乙醇、邻二氮菲、七水合硫酸亚铁、３０％双氧水、过硫酸钾（Ｋ２Ｓ２Ｏ８）、氯化钠、磷酸二氢钠（ＮａＨ２ＰＯ４）、磷酸氢二钠（Ｎａ２ＨＰＯ４）均为分析纯，购自国药集团化学试剂有限公司；ＤＰＰＨ、ＡＢＴＳ购自Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ公司．

１．２　实验方法

１．２．１　肉苁蓉粗多糖的超声纤维素酶法提取及精制超声酶法辅助提取肉苁蓉多糖：准确称取１０．０ｇ肉苁蓉粉末，置于５００ｍＬ圆底烧瓶中，加入２．５％（ｇ／ｍＬ）纤维素酶，按料液比１∶３０（ｇ／ｍＬ）加入去离子水，调ｐＨ 为６．０，设定超声温度为５０℃，超声酶解０．５ｈ．提取结束后，１００℃冷凝回流，搅拌提取２ｈ．４　０００ｒｐｍ 离心１０ｍｉｎ，旋转蒸发，醇沉．离心得沉淀，挥醇，冷冻干燥得肉苁蓉粗多糖（ＵＣＥＰ）．实验平行３次，按公式（１）计算多糖得率并采用苯酚硫酸法测定其含量［１１］．

三氯乙酸法脱蛋白：在冰浴、搅拌的条件下向ＵＣＥＰ溶液中逐滴加入１５％的三氯乙酸，使其多糖溶液ｐＨ＝１，４℃静置４ｈ，４　５００ｒｐｍ 离心２０ｍｉｎ，收集上清液，在波长１９０～４００ｎｍ 范围内扫描，观测２８０和２６０ｎｍ 处是否有吸收峰．将脱蛋白后的多糖溶液用透析袋流水透析４８ｈ，双蒸水透析４８ｈ，冷冻干燥得到肉苁蓉多糖．季铵盐沉淀法精制肉苁蓉多糖：将３％（ｇ／ｍＬ）的ＣＴＡＢ溶液等体积加入０．８％（质量浓度）的肉苁蓉粗多糖溶液中，静置１２ｈ，１０　０００ｒｐｍ 离心５ｍｉｎ，收集上清液，醇沉，４ ℃静置１２ｈ，４　０００ｒｐｍ离心１０ｍｉｎ收集沉淀．沉淀经溶解、透析、冻干后得到精制多糖ＵＣＥＰ１，测定其多糖含量．

１．２．２　肉苁蓉多糖锌的制备准确称取０．２５ｇ　ＵＣＥＰ１置于１００ｍＬ圆底烧瓶中，加入２５ｍＬ去离子水使多糖溶解．加入等体积的０．４５ｍｏｌ／Ｌ硫酸锌溶液，室温搅拌反应４ｈ，将反应液流水透析２４ｈ，双蒸水透析２４ｈ．收集透析后的液体，冷冻干燥，即得ＵＣＥＰ１－Ｚｎ［１２］．

１．２．３　肉苁蓉多糖及其锌配合物的结构表征取适量干燥的ＵＣＥＰ１和ＵＣＥＰ１－Ｚｎ样品，与烘干的ＫＢｒ粉末以１∶１００混合研磨均匀，压片，使用红外光谱（ＦＴ－ＩＲ），在波长在４００～４　０００ｃｍ－１范围内扫描分析峰位置的变化，并在室温下用Ｘ射线衍射仪（ＸＲＤ）记录峰强度与峰位置的变化，Ｘ射线源为高强度Ｃｕ　Ｋα线，测试电压为４０ｋＶ，电流为３０ｍＡ，ＲＳ为０．３ｍｍ，ＤＳ和ＳＳ为１°，扫描速率为７°／ｍｉｎ，扫描范围为５°～９０°．使用ＥＤＴＡ滴定法测定ＵＣＥＰ１－Ｚｎ中锌的含量，锌含量按公式（２）计算：将ＵＣＥＰ１和ＵＣＥＰ１－Ｚｎ配制成１００ｍｇ／Ｌ的溶液，采用圆二色谱仪（ＣＤ）进行测定，将色谱仪参数设定为：扫描波长１９０～２５０ｎｍ，带宽２．５ｎｍ，时间常数２ｓ，扫描速率５０ｎｍ／ｍｉｎ．取３．０～５．０μＬ样品液滴在新鲜解离的云母片上，室温干燥２ｈ．采用原子力显微镜（ＡＦＭ）于室温下直接观测多糖的分子形貌，接触作用力控制在３～４ｎＮ 量级范围内，共振频率为２．０ｋＨｚ．将ＵＣＥＰ１和ＵＣＥＰ１－Ｚｎ样品粘着于样品盘上，置于真空喷镀仪内镀导电金膜，采用热场发射扫描电子显微镜（ＳＥＭ）观察．

１．２．４　肉苁蓉多糖及其锌配合物的抗氧化活性清除ＤＰＰＨ、ＯＨ 和ＡＢＴＳ＋ 自由基能力的测定

分别参考文献［１３］、［１４］和［１５］进行．

２　结果与讨论

２．１　肉苁蓉多糖的超声酶法提取及精制在本文工艺下，超声酶法辅助提取肉苁蓉多糖的得率为２２．３１％，多糖含量为４８．５０％．除蛋白后的肉苁蓉多糖溶液在波长２６０和２８０ｎｍ处无吸收．经过季铵盐沉淀后，精制多糖ＵＣＥＰ１中多糖含量为７０．１３％，比粗多糖含量提高了４４．５９％．

２．２　肉苁蓉多糖及其锌配合物的结构表征图１为ＵＣＥＰ１与ＵＣＥＰ１－Ｚｎ的红外光谱．如图所示，ＵＣＥＰ１位于３　３８７ｃｍ－１处的宽峰是－ＯＨ的伸缩振动吸收峰，位于１　６３７ｃｍ－１ 处的峰为－ＣＯＯ－ 的反对称伸缩振动峰．ＵＣＥＰ１－Ｚｎ的红外光谱与ＵＣＥＰ１相比主要差别为：１）ＵＣＥＰ１位于

３　３８７ｃｍ－１左右处的宽峰是－ＯＨ 的伸缩振动峰，ＵＣＥＰ１－Ｚｎ 中该吸收峰移至３　３７５ｃｍ－１，表明ＵＣＥＰ１中的－ＯＨ 参与了与Ｚｎ２＋ 的配位；２）ＵＣＥＰ１位于１　６３７ｃｍ－１的峰是－ＣＯＯ－ 的反对称伸缩振动峰，ＵＣＥＰ１－Ｚｎ中该峰向低波数位移至１　６３１ｃｍ－１，表明多糖链中－ＣＯＯ－ 参与了与Ｚｎ２＋的配位．图２是ＵＣＥＰ１与ＵＣＥＰ１－Ｚｎ的ＸＲＤ 图谱．根据标准图谱（ＰＤＦ＃２２－１０１９）可知，ＺｎＳＯ４·７Ｈ２Ｏ的ＸＲＤ图谱共有６个强锐峰，分别位于衍射角２θ 值为１９．８９°、２０．９８°、２１．６０°、２５．８８°、３１．０３°和３３．５４°处，此外２θ位于１０°～９０°之间还存在一些小峰．由图可知，ＵＣＥＰ１有３个峰，分别位于２θ 值为１２．９８°、２９．７２°与４２．８８°处．相比２９．７２°和４２．８８°处的两个宽峰，２θ 位于１２．９８°的峰相对较为尖锐．多糖锌ＵＣＥＰ１－Ｚｎ的强锐峰位于１３．３５°，其原因是ＺｎＳＯ４·７Ｈ２Ｏ 加入后与肉苁蓉多糖发生配位作用，形成了多糖锌配合物，从而使得原本的晶格参数发生变化，其２θ 由１２．９８°变化为１３．３５°．且ＵＣＥＰ１－Ｚｎ的ＸＲＤ图谱中没有发现ＺｎＳＯ４·７Ｈ２Ｏ 的特征衍射峰，表明Ｚｎ２＋ 与ＵＣＥＰ１发生配位作用，并且Ｚｎ２＋在糖链上高度分散．采用络合滴定法测定肉苁蓉多糖锌ＵＣＥＰ１－Ｚｎ中的锌含量，其值为７．５７％．李志洲等［１０］研究了牛肝菌多糖锌配合物的制备，测得锌配合物中锌含量为

２．６４％，低于本文中合成的肉苁蓉多糖锌中的锌含量．图３为ＵＣＥＰ１与ＵＣＥＰ１－Ｚｎ在１９０～３００ｎｍ范围内的圆二色谱图．如图所示，与ＵＣＥＰ１相比，ＵＣＥＰ１－Ｚｎ在２１０～２２０ｎｍ 之间的峰值明显降低，此现象说明多糖与锌形成配合物，使得多糖分子的不对称性增加，导致多糖链的构象发生了变化．

４Ａ与４Ｂ分别为ＵＣＥＰ１与ＵＣＥＰ１－Ｚｎ在水溶液中的原子力显微电镜照片．在低浓度下，ＵＣＥＰ１多糖分子为均一颗粒状，且分子间具有柔顺性，而ＵＣＥＰ１－Ｚｎ分子有着可辨别的单个聚合物，其分子间不是简单的叠加，而是分子间的相互作用．图５Ａ和５Ｂ分别为ＵＣＥＰ１及ＵＣＥＰ１－Ｚｎ的扫描电镜图．如图５所示，ＵＣＥＰ１及ＵＣＥＰ１－Ｚｎ的表面形貌发生了明显变化，由图５Ａ可知，肉苁蓉多糖以纤维棒状结构存在，纤维棒状表面光滑．当多糖与锌发生配合作用后（图５Ｂ）其表面变粗糙，且通过图６的能谱分析可知其表面结合了锌．

２．３　ＵＣＥＰ１－Ｚｎ的抗氧化活性清除ＤＰＰＨ·能力测试如图７所示，在５０～１　０００ｍｇ／Ｌ范围内，ＵＣＥＰ１－Ｚｎ对ＤＰＰＨ·的清除能力高于ＵＣＥＰ１；当浓度为１　０００ ｍｇ／Ｌ 时，ＵＣＥＰ１－Ｚｎ对ＤＰＰＨ·清除率达到３３．７１％，比配合前的多糖清除率提高１６．２４％．清除·ＯＨ 能力测定如图８所示，在５０～１　０００ｍｇ／Ｌ 范围内，ＵＣＥＰ１－Ｚｎ对ＯＨ·的清除能力高于ＵＣＥＰ１；当浓度为

１　０００ｍｇ／Ｌ 时，ＵＣＥＰ１－Ｚｎ对·ＯＨ 清除率达到３４．４９％，比ＵＣＥＰ１清除率高１８．７２％．清除ＡＢＴＳ＋能力测试如图９所示，在５０～１　０００ｍｇ／Ｌ范围内，ＵＣＥＰ１－Ｚｎ对ＡＢＴＳ＋ 的清除能力高于ＵＣＥＰ１；当浓度为１　０００ｍｇ／Ｌ时，ＵＣＥＰ１－Ｚｎ对ＡＢＴＳ＋ 清除率达到３６．８３％，比ＵＣＥＰ１的清除率高１８．８０％．ＵＣＥＰ１中含有羟基和羧基，作为给电子体，能与自由基作用达到清除自由基的效果，而ＵＣＥＰ１与锌配位后，其羟基和羧基的给电子作用减弱，但清除自由基的能力反而增大，可能是ＵＣＥＰ１与锌配合后，使配位部分与暴露的活性基团协同作用，促进与自由基的作用，因而清除自由基的能力增大［１６］；另一方面，ＵＣＥＰ１与锌配合后，与自由基反应生成的中间体可能更加稳定，导致清除自由基的能力增大［１７］．

３　结论

采用超声酶法辅助提取肉苁蓉粗多糖，其多糖得率及含量分别为２２．３１％和４８．５０％．经铵盐沉淀法精制获得肉苁蓉精制多糖（ＵＣＥＰ１），其多糖含量达７０．１３％．得到的肉苁蓉多糖锌配合物ＵＣＥＰ１－

Ｚｎ，ＵＣＥＰ１中－ＯＨ 和－ＣＯＯ－ 与Ｚｎ２＋ 发生了配位，ＥＤＴＡ滴定法分析其锌含量为７．５７％．ＵＣＥＰ１－Ｚｎ形成后，多糖链构象及多糖分子表面形貌发生变化．体外抗氧化活性研究表明，ＵＣＥＰ１－Ｚｎ的抗氧化能力显著高于ＵＣＥＰ１，且对ＡＢＴＳ＋ 自由基清除活性最高．该研究可为肉苁蓉多糖、新型锌营养素补充剂以及锌功能配合物的研究和利用提供参考．

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　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｏｆ　２３ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌｌｙ　ａｖａｉｌａｂｌｅ　ｖｅｇｅｔａｂｌｅ　ｊｕｉｃｅｓｂｅｆｏｒｅ　ａｎｄ　ａｆｔｅｒ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ｄｉｇｅｓｔｉｏｎ　ｍｅａｓｕｒｅｄ　ｂｙ　ＦＲＡＰ，ＤＰＰＨ，ＡＢＴＳ　ａｎｄ　Ｆｏｌｉｎ－Ｃｉｏｃａｌｔｅｕ　ｍｅｔｈｏｄｓ［Ｊ］．ＦｏｏｄＲｅｓ　Ｉｎｔ，２０１１，４４：２１７－２２４．

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