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肉苁蓉化学成分及理化性质的研究进展

发布日期:2021-12-06 10:40:00

摘要:综述了肉苁蓉Cisanche desertiola 的化学成分及理化性质方面的研究进展。其主要活性成分为肉苁蓉苷类化合物,可作为合成补益新药的先导化合物。

关键词:肉苁蓉; 化学成分; 理化性质

肉苁蓉是列当科植物肉苁蓉的干燥带鳞片的肉质茎。《中国药典》收载Cisanche deseticola Y.C.Ma1种,肉苁蓉在世界上约有18种。我国约有6种,主产于我国的西部,如:内蒙古、新疆、甘肃、宁夏等地。肉苁蓉味甘咸、微辛酸、微温。在《神农百草经》中列为上品,具有补中、入肝、滋肾、壮阳、润肠、通便之功效[1~2]。近年来,人们采用先进的科学技术手段,对肉苁蓉进行了深入的研究。全面vwin.com 的研究进展,对我国当前开发西部、培育、利用我国西部特有的中药资源有十分重要的意义。现将有关肉苁蓉化学成分及理化性质方面的研究进展综述如下。

1 化学成分

马熙中等人以超临界二氧化碳作流体,使用分析型超临界流体萃取技术,首次从肉苁蓉中提取出36个挥发性组分,通过气相色谱分离,这30多个挥发性组分大致可分为3类:第1类为C6 到18的正构烷,第2类为酯类化合物,其中3个最主要的组分是邻苯二甲酸二丁酯、葵二酸二丁酯和邻苯二甲酸二异酯,第3 类组分是分子量较低的含氧含氮的化合物,如丁子香酚及香草醛等[3]。

日本学者对我国内蒙古产肉苁蓉C.salsa 进行了系统研究,先后从中分离得到了33个化合物,可分为苯丙醇苷类:有肉苁蓉苷A,B,C,D,F,I 这6种及肉苁蓉苷和海胆苷,麦角苷等10个化合物;苯乙醇苷类有肉苁蓉苷E.C.H 和Docaffevylactevside 等四种化合物,环烯醚糖苷类有8-表马钱子酸,京尼平酸,8-表去氧马钱子酸,苁蓉素等10个化合物。此外还有8-羟基 牛醇-β-D 葡萄糖吡喃糖苷,D-甘露醇,β-谷甾醇,琥珀酸、β-谷甾醇-β-D 葡萄糖丁香苷,松脂醇等9个化合物[4]。国内多数学者对C.deserticoia 的化学成分进行了研究,罗尚凤等用95%乙醇热回流提取后,再用正丁醇提取部位进行硅胶柱层析得到2个结晶,经鉴定分别为8-表马钱子酸和甘露醇,50%乙醇热提取液经阳离子交换树脂精制后,用氨基酸分析测定出了15种氨基酸[5]。陈妙华等人对肉苁蓉进行了较系统的研究,从中分离得到了7种化合物,分别为β-谷甾醇、胡萝卜苷、丁二酸、三十烷醇、

咖啡酸糖酯、甜菜碱以及多糖[6]。我国学者薛德钧等还对不同产地的肉苁蓉中所含多糖进行了研究,研究结果表明,产地不同的肉苁蓉所含的游离单糖的种类不尽相同,多糖的含量也不同,且组成多糖的单糖成分也不同,内蒙阿盟产的肉苁蓉游离单糖为阿糖和葡萄糖,其多糖中单糖组分为鼠李糖、阿糖、半乳糖、多糖含量为13%,新疆天山以南产肉苁蓉中的游离单糖为果糖、半乳糖、组成多糖的单糖成为鼠李糖、阿拉伯糖、果糖和葡萄糖,多糖含量为8.5%[7]。徐文豪等人利用HPLC 色谱分析、氧化还原滴定法,均检出9种已知的苯丙苷,如:肉苁蓉苷F、海胆苷、麦角甾苷。从邻羟基化合物的含量测定来看,肉苁蓉中含有大量甘露醇其中占16%,半乳糖醇等邻二羟基化合物。肉苁蓉粗提取物中分得的甘露醇达生药量的2%以上。因此,邻二羟基化合物作为指标化合物测定其含量,对判断肉苁蓉质量有一定的参考意义[8]。

2 理化性质

薛德钧从德赢vwin登录 中分得6个化合物,经光谱测试和化学分析鉴定,分别为:β-谷甾醇、D-甘露醇、胡萝卜苷、琥珀酸、D-葡萄糖和D-果糖。其中β-谷甾醇为白色针晶( 丙酮) mp137~139℃;胡萝卜苷为白色粉末( 甲醇) mp284~286℃;D-甘露醇为白色针晶( 甲醇) mp168~169℃;琥珀酸为白色粒状结晶( 甲醇)mp188~190℃;D 葡萄糖为白色结晶性粉末,极易溶于水,难溶于有机溶剂mp148~150℃( 分解) 与Fehing 试剂及Benedict 试剂反应均显阳性,与过量苯肼反应得到桔黄色结晶,mp202~204℃( 分解) 。D-果糖:白色结晶性粉末,极易溶于水,难溶于有机溶剂,mp103~106℃( 分解) ,与Fehing 试剂及Benedict 试剂反应均显阳性,与过量苯肼反应得到桔黄色结晶,mp 为202~204℃( 分解) [9]。宋志宏等人从德赢vwin登录 中采用HPLC 法,从95%乙醇提取物的正丁醇萃取部分分离得到7个苯乙醇苷化合物,根据理化性质和波谱数鉴定它们的结构为2’-乙酰基类叶升麻苷( acetylacteoside,I) 、类叶升麻苷( acteoside,Ⅱ) 、( Ⅲ) 、丁香苷 crenatoside A3’-α-L-吡喃鼠李糖苷( syringalide、A3’-α-Lrhamnopyranoside,Ⅳ)、异类叶升麻苷( isoacteoside,Ⅴ) ,去咖啡酰基类叶升麻苷( decaffeoylacteoside,Ⅵ) 和红景天苷( rhodiolode,Ⅶ) 。其中化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ都为淡黄色粉末,UV365下显蓝色荧光,FeCl3-K3〔Fe( CN)6〕显蓝色。化合物Ⅴ为灰白色粉末,UV365下显蓝色荧光,FeCl3-K3〔Fe( CN)6〕显蓝色。化合物Ⅵ、Ⅶ都为白色粉末。化合物Ⅲ的分子式为C29H34O15,化合物Ⅳ分子式为C29H36 O14,化合物Ⅶ的分子式为C14H20O7。其中Ⅲ为首次从肉苁蓉属植物中分离得到,其它化合物为首次从本植物中分离得到[10]。曾群力等人将肉苁蓉生药片经脱脂抽提,乙醇沉淀、Seveag 法脱蛋白得到粗多糖,再经DEAE-Sephades A-50离子交换层析和Sephacyl S-200凝胶柱层析得到纯净的肉苁蓉多糖( CDPS) ,用红外光谱和紫外光谱分析鉴定该多糖。红外光谱分析具有典型的多糖特征吸收峰,肉苁蓉多糖为白色粉末,无味,易溶于水,不溶于有机溶剂,其溶液呈中性。葡萄糖标准曲线测得多糖的绝对含量为60%。紫外光谱分析未见核酸、蛋白质的特征吸收峰[11]。上 述资料表明肉苁蓉含有生物碱类、植物甾醇类、有机酸及氨基酸类多种化学成分。其中肉苁蓉含有苯丙醇糖苷类化物,并具有糖反应,这些化合物可认为是肉苁蓉益精血、补肾助阳主要成分。从肉苁蓉中分离到的多种具有很强生物活性的化合物,是肉苁蓉所特有的成分,决定了它特有的药理作用,除前述作用外有抗脂质过氧化作用及抗辐射作用;对大鼠心肌缺血的保护作用;对小鼠组织的抗氧化作用[12~14]。这些化合物有助于我们更深入地了解和认识肉蓉对人体的特殊生物功效,为临床新药的研究提示了充分的科学根据,同时,也为开发新的、强效的天然保健产品提供了一条新的方法和思路。

参考文献:

[1] 江苏新医学院.中药大辞典[M ].上海:上海人民出版社,1997:895-895.

[2] 中国药科大学.中药辞海,第1卷[M].北京:中国医药科技出版社,1993:2098-2098.

[3] 马熙中.肉苁蓉挥发性组分的研究[J].高等学校化学学报,1991,11(12) :1443-1446.

[4] 罗尚凤.肉苁蓉的成分及药理学研究概况[J].西北药学杂志,1990,5(11) :47-47.

[5] 罗尚凤.肉苁蓉化学成分研究[J].中药通报,1986,11(11) :41-42.

[6] 陈妙华,刘凤山,许建萍,等.补肾壮阳中药肉苁蓉的化学成分研究[J].中国中药杂志,1993,18(7) :424-426.

[7] 薛德钓,章 明.三种肉苁蓉糖类成分的分析[J].中药材,1994,17(2) :36-37.

[8] 徐文豪,邱声祥,浓莲忠,等.肉苁蓉和盐生肉蓉化学成分和药理作用的比较[J].中草药,1995,26(3) :143-146.

[9] 薛德钓.德赢vwin登录 化学成分研究[J].中国中药杂志,1997,22(3) :170-171.

[10] 宋志宏,屠鹏飞,赵玉英,等.德赢vwin登录 的苯乙醇苷成分[J].中草药,2000,31(11) :808-810.

[11] 曾群力,霍亚南,王俊浩,等.肉苁蓉多糖的分离、纯化和鉴定[J].中草药,2002,33(12) :1057-1059.

[12] 李琳琳,王晓雯,王雪飞,等.肉苁蓉总甙的抗脂质过氧化作用及抗辐射作用[J].中国中药杂志,1997,22(6) :364-367.

[13] 毛新民,王晓雯,李琳琳,等.肉苁蓉总甙对大鼠心肌缺血的保护作用[J].中草药,1999,30(2) :118-120.

[14] 王晓雯,李琳琳,木胡牙提,等.肉苁蓉总甙对小鼠组织抗氧化作用[J].中国中药杂志,1998,23(9) :554-555.


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